Am 10. Juli 2016 wechselte er für eine Saison zu Wycombe in die League Two. Am darauffolgenden 6. August gab er sein Ligadebüt bei der Niederlage gegen Crawley Town (1:0). Zehn Tage später, im Ligaspiel gegen Accrington Stanley (1:1), erzielte er sein erstes Tor im Wycombe-Trikot.
Am 28. Februar 2017 erzielte er im Rückspiel gegen Accrington Stanley (2:2) seinen ersten Doppelpack in der Liga und beendete die Saison mit 54 Einsätzen und 18 Toren, davon 12 in der Liga. In der Saison 2017-2018 bestätigte er sich als bester Torschütze seines Teams und erzielte weitere 18 Tore, davon 17 in League Two, wobei er bei den Spielen gegen Port Vale (2:3), Grimsby Town (2:3) und Cheltenham (3:3) dreimal doppelt traf. Seine zahlreichen Tore verhalfen der Mannschaft zu einem dritten Platz in der Liga, der zum direkten Aufstieg in die League One berechtigte: Im April 2018 wurde er zum League Two Footballer of the Season gewählt. Er beendete seine Saison in der League One mit 7 Toren in 36 Spielen, doch im darauffolgenden Jahr wurde er wieder zweistellig und Wycombe qualifizierte sich für die Play-offs zum Aufstieg in die Football League Championship: Der Verein besiegte Fleetwood Town im Halbfinale und Oxford Utd im Finale und schaffte damit zum ersten Mal in seiner Geschichte den Aufstieg in die zweite englische Liga. In der Championship verbrachte Akinfenwa die meiste Zeit der Saison auf der Bank, spielte oft in den letzten Minuten der Spiele und erzielte nur ein Tor, einen Elfmeter in der 93. Minute gegen Bristol City, der den 2:1-Sieg der Chairbois ermöglichte. In der folgenden Saison verlängerte er um ein weiteres Jahr bei den Wycombe Wanderers, wo er 36 Ligaspiele bestritt und 5 Tore erzielte. Sein letztes Spiel bestritt er gegen Sunderland.
